파이썬 업무 자동화#11개인화 대량 메일 자동 발송! 명단별 첨부파일·발송 로그·재시도까지 (smtplib 실전편) 📬

pip install openpyxl python-dotenv

for row in rows:
    smtp.send_message(make_mail(row))   # 😱

SMTP_HOST=smtp.gmail.com
SMTP_PORT=465
SMTP_USER=본인주소@gmail.com
SMTP_PASSWORD=앱비밀번호16자리
SENDER_NAME=Mojangcam 교육팀

EXCEL_PATH=명단.xlsx
ATTACH_DIR=output
SEND_INTERVAL=2
DRY_RUN=1

import os
from dotenv import load_dotenv

load_dotenv()

SMTP_HOST = os.getenv("SMTP_HOST", "smtp.gmail.com")
SMTP_PORT = int(os.getenv("SMTP_PORT", "465"))
SMTP_USER = os.getenv("SMTP_USER")
SMTP_PASSWORD = os.getenv("SMTP_PASSWORD")
DRY_RUN = os.getenv("DRY_RUN", "1") == "1"   # 기본값은 안전하게 '테스트'

from pathlib import Path
from openpyxl import load_workbook

def read_rows(xlsx_path):
    wb = load_workbook(xlsx_path, data_only=True)
    ws = wb.active
    headers = [c.value for c in ws[1]]
    rows = []
    for row in ws.iter_rows(min_row=2, values_only=True):
        if not row[0]:
            break
        rows.append(dict(zip(headers, row)))
    wb.close()
    return rows

def find_attachment(attach_dir, name):
    """output 폴더에서 '이름'으로 시작하는 파일을 찾아요."""
    matches = sorted(Path(attach_dir).glob(f"{name}_*"))
    return matches[0] if matches else None

from email.message import EmailMessage
from email.utils import formataddr
import mimetypes

SUBJECT_TMPL = "[{부서}] {이름} 님 교육 수료 안내드립니다"
BODY_TMPL = """{이름} 님, 안녕하세요.

{부서} 소속 {이름} 님의 교육 수료 안내문을 첨부드립니다.
내용 확인 후 문의사항은 본 메일에 회신해 주세요.

감사합니다.
"""

def build_message(row, attach_path, sender_name, sender_addr):
    msg = EmailMessage()
    msg["Subject"] = SUBJECT_TMPL.format(**row)
    msg["From"] = formataddr((sender_name, sender_addr))
    msg["To"] = row["이메일"]
    msg.set_content(BODY_TMPL.format(**row))

    if attach_path:
        ctype, _ = mimetypes.guess_type(attach_path.name)
        maintype, subtype = (ctype or "application/octet-stream").split("/", 1)
        with open(attach_path, "rb") as f:
            msg.add_attachment(
                f.read(),
                maintype=maintype,
                subtype=subtype,
                filename=attach_path.name,
            )
    return msg

import time, smtplib

def send_all(rows, smtp, ...):
    results = []
    for i, row in enumerate(rows, start=1):
        try:
            msg = build_message(...)
            if not DRY_RUN:
                smtp.send_message(msg)
            results.append((row["이름"], row["이메일"], "성공", ""))
            print(f"[{i}/{len(rows)}] {row['이름']} ✅")
        except Exception as e:
            results.append((row["이름"], row["이메일"], "실패", str(e)))
            print(f"[{i}/{len(rows)}] {row['이름']} ❌ {e}")
        time.sleep(SEND_INTERVAL)
    return results

# send_mails.py
# Python 3.8+ (작성 기준 3.14) / smtplib·email·csv는 표준 라이브러리
# openpyxl 3.1.x, python-dotenv 1.x

import csv
import mimetypes
import os
import smtplib
import ssl
import time
from datetime import datetime
from email.message import EmailMessage
from email.utils import formataddr
from pathlib import Path

from dotenv import load_dotenv
from openpyxl import load_workbook

load_dotenv()

SMTP_HOST = os.getenv("SMTP_HOST", "smtp.gmail.com")
SMTP_PORT = int(os.getenv("SMTP_PORT", "465"))
SMTP_USER = os.getenv("SMTP_USER")
SMTP_PASSWORD = os.getenv("SMTP_PASSWORD")
SENDER_NAME = os.getenv("SENDER_NAME", "보내는사람")

EXCEL_PATH = os.getenv("EXCEL_PATH", "명단.xlsx")
ATTACH_DIR = os.getenv("ATTACH_DIR", "output")
SEND_INTERVAL = float(os.getenv("SEND_INTERVAL", "2"))
DRY_RUN = os.getenv("DRY_RUN", "1") == "1"
MAX_RETRY = 2

SUBJECT_TMPL = "[{부서}] {이름} 님 교육 수료 안내드립니다"
BODY_TMPL = """{이름} 님, 안녕하세요.

{부서} 소속 {이름} 님의 교육 수료 안내문을 첨부드립니다.
내용 확인 후 문의사항은 본 메일에 회신해 주세요.

감사합니다.
"""

def read_rows(xlsx_path):
    """엑셀 1행을 헤더로 삼아 dict 리스트로 읽어와요."""
    wb = load_workbook(xlsx_path, data_only=True)
    ws = wb.active
    headers = [c.value for c in ws[1]]
    rows = []
    for row in ws.iter_rows(min_row=2, values_only=True):
        if not row[0]:
            break
        rows.append(dict(zip(headers, row)))
    wb.close()
    return rows

def find_attachment(attach_dir, name):
    """'이름_'으로 시작하는 첨부파일을 찾아요. 없으면 None."""
    matches = sorted(Path(attach_dir).glob(f"{name}_*"))
    return matches[0] if matches else None

def build_message(row, attach_path):
    msg = EmailMessage()
    msg["Subject"] = SUBJECT_TMPL.format(**row)
    msg["From"] = formataddr((SENDER_NAME, SMTP_USER))
    msg["To"] = row["이메일"]
    msg.set_content(BODY_TMPL.format(**row))

    if attach_path:
        ctype, _ = mimetypes.guess_type(attach_path.name)
        maintype, subtype = (ctype or "application/octet-stream").split("/", 1)
        with open(attach_path, "rb") as f:
            msg.add_attachment(
                f.read(),
                maintype=maintype,
                subtype=subtype,
                filename=attach_path.name,
            )
    return msg

def save_log(results):
    """발송 결과를 CSV로 남겨요. 엑셀에서 바로 열 수 있게 utf-8-sig."""
    stamp = datetime.now().strftime("%Y%m%d_%H%M%S")
    path = Path(f"send_log_{stamp}.csv")
    with open(path, "w", newline="", encoding="utf-8-sig") as f:
        writer = csv.writer(f)
        writer.writerow(["이름", "이메일", "첨부파일", "결과", "메시지"])
        writer.writerows(results)
    return path

def main():
    if not SMTP_USER or not SMTP_PASSWORD:
        raise SystemExit(".env에 SMTP_USER / SMTP_PASSWORD를 설정해주세요!")

    rows = read_rows(EXCEL_PATH)
    print(f"명단 {len(rows)}건을 읽었어요. (DRY_RUN={DRY_RUN})")

    context = ssl.create_default_context()
    results = []

    smtp = None
    if not DRY_RUN:
        smtp = smtplib.SMTP_SSL(SMTP_HOST, SMTP_PORT, context=context)
        smtp.login(SMTP_USER, SMTP_PASSWORD)

    try:
        for i, row in enumerate(rows, start=1):
            name = str(row.get("이름", "")).strip()
            to_addr = str(row.get("이메일", "")).strip()
            attach = find_attachment(ATTACH_DIR, name)
            attach_name = attach.name if attach else "(없음)"

            if "@" not in to_addr:
                results.append([name, to_addr, attach_name, "실패", "이메일 주소 형식 오류"])
                print(f"[{i}/{len(rows)}] {name} ❌ 주소 오류")
                continue

            for attempt in range(1, MAX_RETRY + 1):
                try:
                    msg = build_message(row, attach)
                    if not DRY_RUN:
                        smtp.send_message(msg)
                    results.append([name, to_addr, attach_name, "성공", ""])
                    tag = "(테스트)" if DRY_RUN else ""
                    print(f"[{i}/{len(rows)}] {name} ✅ {attach_name} {tag}")
                    break
                except (smtplib.SMTPServerDisconnected, smtplib.SMTPConnectError) as e:
                    # 연결이 끊긴 경우엔 재접속 후 한 번 더 시도해요
                    print(f"   ↻ 재연결 시도 {attempt}/{MAX_RETRY} ({e})")
                    if not DRY_RUN:
                        smtp = smtplib.SMTP_SSL(SMTP_HOST, SMTP_PORT, context=context)
                        smtp.login(SMTP_USER, SMTP_PASSWORD)
                    if attempt == MAX_RETRY:
                        results.append([name, to_addr, attach_name, "실패", str(e)])
                except Exception as e:
                    results.append([name, to_addr, attach_name, "실패", str(e)])
                    print(f"[{i}/{len(rows)}] {name} ❌ {e}")
                    break

            time.sleep(SEND_INTERVAL)
    finally:
        if smtp is not None:
            smtp.quit()

    log_path = save_log(results)
    ok = sum(1 for r in results if r[3] == "성공")
    print(f"\n완료! 성공 {ok}건 / 실패 {len(results) - ok}건")
    print(f"로그: {log_path.resolve()}")
    if DRY_RUN:
        print("⚠️ 테스트 모드였어요. 실제 발송하려면 .env의 DRY_RUN=0 으로 바꾸세요.")

if __name__ == "__main__":
    main()

mail_sender/
├── send_mails.py
├── .env
├── 명단.xlsx
└── output/
    ├── 김철수_안내문.docx
    └── 이영희_안내문.docx

python send_mails.py

명단 2건을 읽었어요. (DRY_RUN=True)
[1/2] 김철수 ✅ 김철수_안내문.docx (테스트)
[2/2] 이영희 ✅ 이영희_안내문.docx (테스트)

완료! 성공 2건 / 실패 0건
로그: C:\...\mail_sender\send_log_20260910_101530.csv
⚠️ 테스트 모드였어요. 실제 발송하려면 .env의 DRY_RUN=0 으로 바꾸세요.